En effet, les Colchoneros concèdent un total de 43 buts en Liga sur toute la saison, le pire total sous l’ère Simeone, et de loin. À la fin de la saison, il est annoncé au Paris Saint-Germain et au Real Madrid, bien que la rumeur la plus crédible soit celle d’un départ vers Manchester United dans le cas d’un départ de David de Gea. Toutefois, malgré la chute du mur, Leipzig a perdu cet atout majeur qui participait à sa renommée internationale comme l’illustre le cas de l’éditeur Reclam-Verlag. Durant cet exercice, l’Atléti, très irrégulier, termine à la troisième place en championnat, 2 points seulement derrière le FC Barcelone, deuxième, mais 15 points derrière le Real Madrid, champion. En championnat, les hommes d’El Cholo se classent dans le haut du tableau. La suite de la saison en Liga est un peu plus difficile pour les hommes de Simeone. Depuis le 4 mars 2023, Diego Simeone (637) est l’entraineur comptant le plus de matchs sur le banc de l’Atlético, devançant ainsi Luis Aragonés (613), précédent détenteur de ce record.

En trois saisons, il dispute 94 matchs de championnat et réalise 25 clean-sheets. En 1976, le Lok dispute sa troisième finale et remporte enfin son premier titre en dominant nettement (3-0) le même Vorwärts Francfort qui l’avait battu six ans plus tôt. Kylian Mbappé n’est par ailleurs que le deuxième teenager (mot anglais ne correspondant pas tout à fait à adolescent puisqu’il recouvre une période de 13 à 19 ans), à marquer en finale de la Coupe du monde, soixante ans après Pelé. En seconde période, il claque une volée de Jude Bellingham au-dessus de sa transversale mais s’incline sur un penalty de Kane qui permet aux anglais d’égaliser. Il prend les rênes du club à la suite de sa remontée de seconde division et lui permet de se stabiliser dans les quatre meilleurs clubs espagnols avec des qualifications en Ligue des champions depuis la saison 2007/2008. Il affirme par ailleurs vouloir « lutter avec les plus grands en Espagne, mais aussi en Europe » en donnant au club une nouvelle dimension, une plus grande ambition avec l’aide de J.Garcia Pitarch, le directeur sportif, en attirant de grands noms .

Il gagne à nouveau la Coupe à neuf reprises : en 1966, puis après son changement d’organisation sous le nom de Ligue des champions de l’UEFA en 1998, 2000, 2002, 2014, 2016, 2017,2018 et 2022, ce qui lui permet d’établir le record du nombre de titres gagnés dans cette compétition avec 14 victoires. Cette rencontre, qui s’inscrit dans le cadre de la supercoupe de l’UEFA et oppose le vainqueur de la Ligue des Champions à celui de la Ligue Europa de la saison précédente, s’est tenue dans Le Coq Arena en Estonie. Qualifié en huitièmes de finale de la Ligue des champions grâce à sa deuxième place obtenue derrière la Fiorentina, l’Olympique lyonnais se retrouve confronté au géant espagnol : le Real Madrid. Finalement classés deuxième avec 9 points, les Colchoneros connaissent leur adversaire pour les huitièmes de finale le 14 décembre 2020 : le Chelsea FC, contre qui il se feront amèrement éliminer (0-1 à l’aller, 0-2 au retour, soit 0-3 au score cumulé). En Ligue des Champions, les colchoneros finissent deuxième de leur groupe, derrière la Juventus.

L’Atlético de Madrid commence la saison 2018-2019 par une rencontre face au rival local, le Réal Madrid, orphelin de Zinédine Zidane et Cristiano Ronaldo, parti à la Juventus de Turin. En Ligue des Champions, l’Atlético se qualifie en huitièmes de finale mais se fait éliminer par la Juventus (2-0 à l’aller) (3-0 au retour), avec le triplé de Cristiano Ronaldo (qui reproduira par la suite la célébration de Diego Simeone lorsqu’ils les avaient battus à l’aller). A la tête de l’équipe depuis le 23 décembre 2011, Diego Simeone est le technicien ayant eu (et ayant actuellement) la plus longue longévité au club (11 ans, 11 mois et 11 jours). En manque de temps de jeu au FC Barcelone, maillot leipzig Memphis Depay est recruté pour renforcer l’attaque rojiblanca. En seconde période l’Atletico égalise à 10 minutes de la fin du temps règlementaire grâce au doublé de Diego Costa. C’est ainsi qu’en remplacement de son meilleur buteur Diego Costa, le club parvient à faire signer l’international croate Mario Mandžukić en provenance du Bayern Munich.